Çërçilli ishte aq i hipnotizuar nga Islami, saqe familja e tij mendonte se ai mund të konvertohej. Interesi i tij mbi këtë fe, u zbulua nga gjetja e një letre të shkruar në vitin 1907 nga Ledi Guendolin Berti, i cila asokohe ishte e fejuar me vëllain e tij. Letra ishte shkruar në kohën kur Çërçilli ishte larguar për një një turne në Afrikën e Veriut, dhe ajo e kishte paralajmëruar se në “rast se bini në kontakt me Islamin, konvertimi juaj mund të bëhet me lehtësinë më të madhe, sesa mund të keni menduar”.
Në realitet, Ledi Guendolin ndoshta nuk kishte nevojë të shqetësohej, pasi Çurçilli ishte në thelb një ateist, dhe se në këtë kuadër ai nuk e kishte marrë kurrë seriozisht konvertimin në fenë islame. Gjithësesi, ai ka pasur një interes mbi kulturën islame dhe së bashku me mikun e tij, Vilfrid Brunt, shpesh mbanin veshje arabe në mënyrë private.
Gjatë Luftës së Dytë Botërore, Çërçilli siguroi një fond prej 100.000 paund për të ndërtuar Xhaminë Qendrore të Londrës, gjest që ai shpresonte se do të tërhiqte mbështetjen e myslimanëve për luftën. Ai ishte gjithashtu kundër mënyrës, sesi Frederik Lugard i trajtonte fiset myslimane në Nigerinë veriore, asokohe një koloni britanike. Megjithatë, Çërçilli e kritikoi Islamin në librin e tij “Lufta e Lumit”, që denonconte trajtimin e grave në Sudan. / Bota.al
