Në vitin 1899, Çërçilli udhëtoi për në Afrikën e Jugut, për të mbuluar luftën e kolonëve Boerë kundër forcave perandorake britanike për gazetën “Morning Post”. Atje iu ofrua mundësia për të shoqëruar një ekspeditë, me një tren të blinduar të improvizuar. Edhe pse korrespondentët e “Times” dhe “Manchester Guardian” e refuzuan ftesën, duke e përshkruar trenin si një “kurth vdekje”, Çërçilli ishte shumë kurioz për atë aventurë.
Vendimi i tij doli të jetë i gabuar, pasi teksa treni po kthehej në frontin britanik, ra në pritën e një komando Boerësh, të cilë hapën zjarr nga një kodër aty pranë. Ndërsa britanikët iu kundërpërgjigjën, makinisti e rinisi trenin me shpejtësi maksimale, dhe shkoi u përplas me disa shkëmbinj që Boerët kishin vendosur mbi binarë, duke bërë që një nga vagonët të përmbyset në një kthesë.
Një anëtar i ekuipazhit britanik arriti të largohet, ndërsa Çërçilli dhe të mbijetuarit e tjerë u zunë robër. Ata u çuan në një shkollë Boerësh, që tashmë ishte përshtatur si një kamp të burgosurish. Çërçilli qëndroi atje deri në vitin 1900, kur kapërceu një gardh teksa rojet nuk e kishin mendjen. Dy oficerë britanikë u përpoqën që të shkojnë pas tij, por rojet u mobilizuan dhe e pamundësuan edhe arratinë e tyre.
Kur u bë e qartë se të dy oficerët nuk po vinin, Çërçilli shkoi deri në Pretoria duke arritur që të hipë fshehurazi në një tren mallrash. I detyruar të braktiste trenin për shkak të etjes, ai pastaj eci nëpër shkurre derisa mbërriti në një vilë në pronësi të një inxhinieri minierash britanik, i cili ra dakord ta fshehë. Ai gjithashtu i tregoi Çërçillit, se Boerët kishin vendosur një shpërblim prej 25 paundësh për kokën e tij. Me ndihmën e inxhinierit, Çërçilli qe në gjendje të hipte në një tren për në koloninë portugeze të Afrikës Lindore. / Bota.al
